Czy występowanie w treści nazw wielu miast może utrudniać pozycjonowanie na frazy lokalne? albo linkowanie na daną frazę ale z różnymi miastami?

Mógłbyś podać jakiś konkretniejszy przykład?
Bo treść to tak naprawdę skupisko słów kluczowych. Jeżeli w treści strony masz nazwy miast, które następnie są elementami składowymi fraz na które pozycjonujesz stronę, to będą pomagać. Jeżeli jednak nazwy miast masz inne niż te, na które pozycjonujesz - wtedy sytuacja jest neutralna i ani one nie szkodzą, ani nie pomogą...

Ja też nie bardzo rozumiem o co chodzi. Może dokładniej opisz w czym problem.

Odnośnie wielu miast regionalnych to w branży której pozycjonuję strony(tłumaczenia), duże firmy pakują nazwy małych miast ile się tylko da i tak samo linkują i ładnie wyskakują w serpach na te miasta.